夏侯惇十四岁才开始“就师学”。他性格刚烈，却十分尊师。一次，有人侮辱其师，夏侯惇即将此人杀死，故青年时已“以烈气闻乡里”。中平六年（189）十二月，曹操在陈留纠合宗族部曲起兵讨伐董卓，夏侯惇与夏侯渊、曹洪等即参加队伍，为裨将，从征伐。曹操时号奋武将军，而以惇为司马。初平元年（190），曹操、夏侯惇、卫兹、曹洪等率军欲西据成皋，在荥阳汴水被董卓将徐荣击溃，损失惨重，兵员锐减。夏侯惇、曹操东至扬州，募兵数千，军方复振。此后，曹操先后击黑山起义军、南匈奴军及青州黄巾军，夏侯惇均作为主要将领参加战争，并且立下大功。
曹操取得兖州后，以夏侯惇为折冲校尉，领东郡太守，镇守兖州的重镇濮阳。兴平元年（194），曹操率大军征讨徐州牧陶谦，不料，陈宫、张邈、许汜、王楷等起兵反叛曹操，东迎吕布入主兖州。时曹操家眷留在鄄城，故吕布首先攻鄄。鄄城兵力薄弱，而“督将大吏”又多与张邈、陈宫通谋，欲叛，在这一紧急情况下，留守鄄城的荀彧、程昱急召夏侯惇援鄄。夏侯惇率兵驰至，击败吕布，入鄄后，当天夜里又杀掉“谋叛者数十人，众乃定”。但是，吕布却乘虚攻入濮阳，取得惇军辎重。当时，兖州各郡县均叛，只有鄄城及范、东阿三城为曹操坚守。曹操回师后，以三城为基地，方夺回兖州。在关系曹操存亡的鄄城保卫战中，夏侯惇立下首功。
