米德尔顿离开火箭队之后，选择加盟了底特律活塞，合同为4年5800万美元。
在活塞队的这几年，尽管球队战绩方面没有什么起色，但米德尔顿作为队内唯一的外线主要得分点，个人表现可圈可点，场均可以稳定贡献20+5的数据，自然打出了些许身价。
于是当他合同到期后，看好米德尔顿外线的投射能力可以为字母哥拉开空间的雄鹿队果断选择出手，以4年1.34亿的顶薪签下米德尔顿，与字母哥，维金斯一同组成三巨头，尽管米德尔顿在这个世界中没有入选过全明星，名头略显逊色，但实力却是毋庸置疑。
说来也是冥冥之中自有天意，米德尔顿原本就应该是被活塞队选中的新秀，然后为活塞打了一个赛季后被交易到雄鹿，并且在雄鹿队逐渐站稳脚跟，成为字母哥身边的左膀右臂。
因为王超的缘故，米德尔顿被半途截走，没想到兜兜转转了一圈，他还是先后在活塞与雄鹿队效力，开始与字母哥进行搭档。
凑齐三巨头的雄鹿队实力相比上个赛季肯定有质的提升，跟猛龙队并列，成为新赛季最有可能进入季后赛的球队。
王超所在的洛杉矶快船，休赛期的工作也得到了较高的评价。
